Dans "La Guilde des Commerçants Itinérants", vous vous lancez dans un voyage de découverte où vous explorez des territoires inexplorés, fondez des colonies et établissez des routes commerciales. Si vous agissez habilement, le territoire déjà exploré s'étend à chaque tour, vous offrant ainsi une meilleure base pour découvrir encore plus lors du tour suivant. Tous les joueurs reçoivent au début un plateau de jeu identique, au centre duquel ils commencent leur voyage de découverte. Les cartes de terrain déterminent les zones qui peuvent être explorées. Les zones explorées sont marquées par de petits cubes. Une fois qu'une région entière a été explorée, une colonie est fondée, servant de point de départ pour d'autres découvertes lors des tours suivants. Plus vous établissez de colonies, plus la zone que vous pouvez explorer s'agrandit. Si vous parvenez à relier les villes déjà présentes sur le plateau, à explorer des zones avec un phare ou une épave, et à utiliser au mieux les cartes d'investigation, vous serez reconnu à la fin comme le plus grand explorateur de la Guilde des Commerçants Itinérants.