Winnen bij Stay Cool is eenvoudig. Twee spelers bombarderen je met vragen. Blijf rustig en beantwoord zoveel mogelijk vragen die je gesteld worden. Beantwoord een vraag hardop terwijl je tegelijkertijd het antwoord op een andere vraag met de dobbelstenen samenstelt, en houd de zandloper in de gaten om deze op het juiste moment om te draaien. Simpeler kan het niet! Dit is een partyspel waarbij de actieve speler meerdere dingen nauwkeurig onder controle moet houden. De gestelde vragen zullen op zich niet moeilijk zijn; sommige kunnen zelfs geen echte vragen zijn, maar vaardigheids- of snelheidstests. Juist antwoorden (met dobbelstenen of stem) terwijl je nadenkt over het antwoord op de tweede vraag, zal een geweldige oefening zijn om cool te blijven!.