Hier komt Monopoly met een strategische twist, want de spelers bouwen het Monopoly-eiland in het midden van het speelbord. In Monopoly Wolkenkrabber bewegen de spelers zich over het speelbord, kopen ze percelen en verdienen ze huur en middelen. Vervolgens gebruiken ze verdiepingsstenen om hun eigen eilandstad te creëren. Hoe meer er gebouwd wordt, hoe meer punten er te verdienen zijn. Het spel eindigt wanneer het penthouse is gebouwd. Dan wint de speler met de meeste punten.