Deze zelfstandige uitbreiding introduceert twee nieuwe personages in het Villainous-spelsysteem. Met een duivels goede kaartenstrategie proberen de spelers hun individuele doel te bereiken om de grootste schurk te worden. Ook combineerbaar met andere Disney Villainous-spellen. Of het strategiespel nu zelfstandig of in combinatie met andere schurken wordt gespeeld, met behulp van speciale vaardigheden kunnen spelers in kleine of grote speelsessies hun sluwe doelen nastreven. In een beurt verplaatst de speler zijn verzamelspelfiguur naar een andere locatie op zijn speelbord en voert acties uit, vaak door handkaarten uit te spelen. Kaarten zijn handlangers, voorwerpen, gebeurtenissen en voorwaarden die de spelers moeten inzetten om hun unieke overwinningseis te vervullen. Om wat spanning in het spel te brengen, staat een actie toe om een lotenkaart bij een medespeler uit te spelen. De lotenstapel bevat helden, voorwerpen en gebeurtenissen uit de film van de betreffende schurk.